To venner legger ut på en vinsmakingstur som snart utvikler seg til å bli en skjev utforsking av kjærligheten og vennskapets skiftende vesen. Miles, en nedslått og nyskilt mann med sterke forfatterambisjoner, inviterer sin kompis Jack på en tur gjennom vingårdene i Santa Ynez-dalen. Jack er en avdanket skuespiller som skal gifte seg om en uke ? en sexfiksert sjarmør, mens Miles er en stakkar som bekymrer seg for det meste. Jack betrakter turen som sin "siste smak av frihet", mens Miles bare er på jakt etter perfeksjon på flaske. Det eneste de ser ut til å ha felles er den samme ulykkelige blandingen av ambisjoner som har falt i grus og ungdom som svinner hen. Filmen fikk terningkast 5-6. Prod.: Fox Searchlight Pictures/Michael London Productions/Sideways Productions.
. - Alder 11 år